Mengutip dari laman Barata Yuda, Sukolilo berakar dari dua kata yakni Suko yang artinya senang dan Lilo yang artinya ikhlas. Harapannya, masyarakat Sukolilo akan memiliki budi pekerti yang ikhlas, saling tolong-menolong dan senang memberi.
Meski belum diketahui secara pasti, namun asal-usul Sukolilo kerap dikaitkab dengan kisah legenda Ki Ageng Giring dan Ki Ageng Pemanahan, pendiri kerajaan Mataram.
Pada zaman dahulu, Ki Ageng Pemanahan tengah mencari kakak seperguruannya Ki Ageng Giring. Setelah tiba, Ki Aageng Pemanahan dijamu oleh Nyai Ageng Giring (istri Ki Ageng Giring).
Singkat cerita, Ki Ageng Pemanahan diberi jamuan air kelapa oleh Nyai Ageng Giring. Ketika mengetahui hal tersebut Ki Ageng Giring marah kepada Nyai Ageng. Ternyata air kelapa yang diminum oleh Ki Ageng Pemanahan adalah air bertuah. Konon, air kelapa tersebut akan melahirkan raja-raja Jawa.
Ki Ageng Giring meminta kepada Ki Ageng Pemanahan untuk menjadikan agar nantinya merelakan anaknya (Ki Ageng Giring) menjadi raja pada keturunan ketiga. Mendengar permintaan tersebut Ki Ageng Pemanahan menolak dan melanjutkan negosiasi, hingga menghasilkan kesepakatan kelak pada keturunan ketujuh menjadi raja di tanah Jawa.
Ki Ageng Giring pun mengantarkan Ki Ageng Pemanahan sampai Tulang Tumenggung atau lokasi penyebrangan aliran sungai Sumber Lawang yang memiliki dua muara di Pati. Talang Tumenggung menjadi saksi ucapan Ki Ageng Giring dan Ki Aageng Pemanahan, hingga menjadi nama Sukolilo.