Dalam proses saling mengenal, mereka menemukan kembali luka lama dari cinta masa lalu yang sangat membekas di hati.
Young Ho (Lee Dong Wook) adalah seorang dosen esai populer yang sedang menikmati kehidupan lajangnya tanpa ada sentuhan romansa.
Selain itu, Young Ho juga merupakan influencer populer dengan ratusan ribu pengikut. Melalui media sosial pribadinya, dia sering kali memposting kehidupan lajangnya.
Suatu ketika, Young Ho menerima rekomendasi untuk menulis ‘Single In Seoul’ untuk menceritakan lebih detail terkait kehidupannya yang memutuskan untuk sendiri tersebut.
Momen itu membuat Young Ho bertemu dengan Hyun Jin (Lim Soo Jung), pemimpin redaksi perusahaan penerbitan yang dikenal cekatan dalam mengerjakan pekerjaannya.
Kendati sukses secara karier, Hyun Jin memiliki kehidupan kencan yang tidak berhasil. Lantas, apakah Young Ho bisa membantu Hyun Jin menyelesaikan romansanya? Atau justru turut terlibat dalam kehidupan romansa seorang Hyun Jin?