Penerima Oscar pertama adalah aktor Jerman Emil Jannings, yang memenangkan aktor terbaik di tahun pengukuhan penghargaan untuk perannya dalam dua film bisu, "The Last Command" (1928) dan "The Way of All Flesh" (1927). Kemenangan Jannings tidak mengherankan karena pemenangnya telah diumumkan beberapa bulan sebelumnya. Film "Wings", disutradarai oleh William A. Wellmen dan berlatar belakang Perang Dunia I, membawa pulang Academy Award pertama untuk film terbaik.
Perubahan Besar Sejak 1929
Meskipun upacara Oscar pertama berlangsung pada akhir tahun 1920-an, banyak perubahan hanya terjadi dalam beberapa tahun terakhir, seperti salah satunya prosedur penghargaan. Selama bertahun-tahun media diberitahu sebelumnya siapa pemenangnya dengan syarat diam. Namun, praktik ini berubah setelah sebuah surat kabar mengumumkan nama pemenang dan judul film sebelum pesta hadiah berlangsung.
Akibatnya, amplop tertutup telah ada sejak 1941, dan hanya dibuka selama upacara penghargaan publik. Metode ini bekerja cukup baik hingga tahun 2017, ketika kekacauan di belakang panggung menyebabkan salah amplop hingga muncul pengumuman memalukan, di mana musikal "La La Land" secara keliru dinobatkan sebagai film terbaik.
Selain itu, untuk pengumuman, alih-alih mendengarkan kata-kata, "Dan pemenangnya adalah…" penggemar film akan disuguhkan dengan kalimat, "Dan Oscar pergi ke…". Hal ini karena dianggap tidak terlalu diskriminatif dan lebih benar secara politis.