Edward Grey mengakui kepada Lee Holloway bahwa ia memiliki kecenderungan untuk mendominasi suatu hubungan seksual, dan keduanya memulai hubungan BDSM.
Bondage, discipline, dominance dan submassion sadomasochism atau yang biasa disingkat dengan BDSM adalah aktivitas variasi seksual yang menjurus pada sadisme dan masokhisme.
Lee Holloway merasa malu kepada dirinya sendiri karena telah menyetujui aktivitas tidak biasa itu bersama sang boss. Wanita tersebut bahkan mencoba untuk mencari pacar baru agar memiliki hubungan yang normal.
Akhirnya, Lee Holloway menjalin hubungan dengan Peter (Jeremy Davies), dan mulai melupakan Edward Gray. Peter bahkan sampai melamarnya, yang dengan enggan disetujui oleh Lee Holloway. Namun saat mencoba gaun pengantinnya, Lee Holloway memilih pergi meninggalkan Peter untuk menemui Edward Gray di kantornya.
Film Secretary disutradarai oleh Steven Shainberg, dan naskahnya ditulis oleh Erin Cressida yang diangkat dari cerita pendek dengan judul yang sama karya Mary Gaitskill.