Diketahui Madhoo memulai perjalanan aktingnya pada tahun 1991 dengan film Tamil 'Azhagan' dan kemudian melakukan debutnya dalam bahasa Hindi bersama Ajay Devgn dalam film 'Phool Aur Kaante'.
Perannya sebagai Roja dalam film arahan sutradara Mani Ratnam pada tahun 1992, 'Roja', menuai pujian kritis dan terus menjadi peran yang tak terlupakan bagi aktris berusia 54 tahun ini.
Ketika ditanya tentang penyesalan atas keputusannya, Madhoo menyatakan bahwa ia tidak memiliki perasaan penyesalan tetapi mengakui pentingnya momen tersebut dalam hidupnya.
Menariknya, ia menyebutkan bahwa beberapa kenalannya dari industri hiburan telah mengikuti audisi untuk peran Roja, melakukan usaha dan persiapan yang cukup besar.
Meskipun demikian, Madhoo akhirnya mendapatkan peran tersebut, yang menggambarkan keyakinan bahwa peran-peran tersebut cenderung diberikan kepada mereka yang ditakdirkan untuknya.
Dalam wawancara dengan The Times of India, Madhoo mendiskusikan kekagumannya pada Shah Rukh Khan, menggambarkannya sebagai "penggemar terbesarnya" dan salah satu orang yang paling ia sukai.
Madhoo memuji pesona Khan, kepribadiannya di layar lebar, dan kualitas-kualitas yang ia miliki, mengekspresikan kekagumannya yang mendalam terhadapnya.