Berlawanan dengan kepandaiannya di bidang musik, soal akademis bisa dibilang Jay gagal total. Dia gagal dua kali masuk universitas, bahkan saat mau masuk SMP, Jay hampir tak bisa karena nilainya sangat rendah. Beruntung ada program musik di Tamkang Secondary School diamana dia mendaftar dan dan mendapat tempat karena bakatnya di piano dan cello. Tapi karena memiliki IQ rendah, bahkan gurunya menganggap Jay memiliki penyakit mental.
Pernah jadi pencuci piring di restoran
Sumber:Jpop Asia
Jay pernah bekerja di restoran sebagai tukang cuci piring, tapi karena penyakit radang rematik yang di deritanya, Jay lebih sering memecahkan piring yang membuat gajinya dikurangi untuk membayar piring-piring yang pecah.
Restoran tempatnya bekerja memiliki piano dimana biasanya digunakan untuk menghibur tamu, suatu hari setelah toko tutup, Jay memainkan beberapa karya terkenal dengan piano tersebut, berpikir bahwa biasanya tak ada seorangpun yang ada di restoran, tapi ternyata bosnya ada di sana.
Terkesan akan permainan piano Jay, bosnya menyadari bahwa tak seharusnya Jay menjadi pencuci piring, dan menjadikannya pemain piano di restorannya. Bos restoran itu sadar bahwa tak banyak orang di dunia yang bisa memainkan piano seindah Jay, sehingga diam-diam dia mengundang reporter ke restorannya untuk melihat permainan piano Jay.