Dilirik Produser Musik
Salah satu label musik yakni Musica Studio’s mulai melirik Didi dan pada tahun 1989 ia berhasil mengeluarkan album perdananya. Kala itu, lagu andalannya berjudul Cidro sebab berawal dari kisah cinta Didi yang pernah kandas. Isi dari lirik tersebut ialah sepasang kekasih yang memadu asmara namun tidak direstui oleh orangtua dan ternyata kisah seperti itu bisa membuat pendengar terbawa perasaan. Alhasil, Didi mulai sering membuat lagu yang bertema patah hati dan ia juga memiliki sebutan lain yakni The Godfather of Broken Heart.
Berkarier di Luar Negeri
Tidak berhenti sampai situ, Didi Kempot pun melebarkan sayapnya ketika ia mulai tampil di Suriname, Amerika Selatan pada tahun 1993. Lagu Cidro itulah yang berhasil mengantarkannya menjadi musisi papan atas yang juga populer di Suriname.
Tiga tahun kemudian, pria asal Solo ini menginjakkan kaki ke benua Eropa dan mulai merilis lagu Layang Kangen di Rotterdam, Belanda. Setelah lama berkeliling di negeri orang Didi pun kembali ke Tanah Air dan mulai merilis lagu di era Reformasi dengan judul Stasiun Balapan. Alhasil, kariernya langsung melonjak naik dan lagu tersebut masih sering terdengar hingga saat ini.