Namun sayang, Angelina Sondakh harus menelan pil pahit ditinggal Adjie Massaid yang lebih dahulu meninggal dunia. Adjie meninggal dunia karena serangan jantung saat bermain futsal pada 5 Februari 2011. Adjie Massaid menghembuskan nafas terakhir pada usia 43 tahun.
Usut punya usut, beredar kabar Adjie Massaid sempat mempertimbangkan untuk menceraikan Angelina Sondakh. Hal itu terbesit ketika keduanya memasuki usia pernikahan dua tahun. Pernyataan tersebut diungkapkan oleh pengacara Elza Syarief pada tahun 2012.
Nikah Siri Secara Singkat dengan Brotoseno
Kesedihan Angelina Sondakh tidak berlangsung lama. Ia dikabarkan berpacaran dengan Raden Brotoseno, seorang polisi pada tahun 2012. Bahkan, ketika Angie divonis hukuman penjara selama 12 tahun pada 2012 akibat kasus korupsi, Brotoseno tetap mendampinginya dengan rutin berkunjung hingga membawa makanan kesukaannya ke Rutan Pondok Bambu.
Tersiar kabar Angelina Sondakh dan Brotoseno melakukan pernikahan siri pada tahun 2016. Firman Chandra, selaku kuasa hukum Angie menyatakan kliennya menikah siri di Rutan KPK pada tahun 2016.