Kim Jaejoong memulai kariernya di Insudtri hiburan Korea Selatan melalui naungan SM Entertainment dengan debut tahun 2003 bersama grup bernama TVXQ. Grup tersebut mempuyai 5 anggota yaitu U-Know Yunho, Xia Junsu, Micky Yoochun, dan Max Changmin.
Di tahun 2009 lalu, tiga anggota TVXQ mengajukan gugatan pemutusan kontrak kepada SM Entertainment. Ketiganya adalah Xia Junsu, Micky Yoochun, dan Kim Jaejoong. Mereka merasa jika kontrak kerja yang dibuat oleh agensi tidak sesuai dengan yang seharusnya.
Hal ini menjadi kontroversi yang cukup menggetarkan di Korea Selatan. Pasalnya kontroversi ini terjadi di saat TVXQ sedang berada di puncak kesuksesan. Mereka berlima telah mengukir banyak prestasi yang mengharumkan negeri ginseng.
Hal ini pun membuat Cassieopeia (fandom TVXQ) terpecah. Kontroversi ini berlanjut sampai beberapa tahun setelahnya. Di tahun 2012 barulah kedua pihak mencapai kesepakatan. Meskipun masih terlibat kontroversi, Jaejoong, Junsu, dan Yoochun membentuk boygroup baru pada April 2010. Ketiganya menjawab kerinduan penggemar yang masih mendukung mereka lewat JYJ.
Jaejoong juga punya kemampuan akting yang luar biasa. Dia diketahui pernah membintangi beberapa drama dan film seperti Taegeukgi, Protect The Boss, Dr. Jin, Jackal is Coming, SPY dan Manhole.