Dalam Why Oh Soo Jae? ini, karkater Oh Soo Chan akan diperankan oleh Seo Hyun Jin, lalu karakter Gong Chan akan diperankan oleh Hwang In Yeop.
Ceritanya, Oh Soo Jae adalah partner termuda di firma hukum TK terkemuka dan seorang jagoan yang diakui semua orang. Dia kompetitif dan mampu membuat lawannya tunduk padanya. Tak hanya itu, dia selalu memiliki bahan untuk pembenaran diri yang membuatnya tidak takut pada dunia.
Oh Soo Jae telah berlari mati-matian untuk mencapai kesuksesan dan meraih kata "sempurna", tetapi hidupnya menjadi sangat kacau ketika dia membuat keputusan yang salah sambil percaya bahwa itu adalah kesempatan untuk sukses. Namun, alih-alih menyesali pilihannya, dia menjadi lebih keras dengan kebencian dan bertujuan untuk pergi lebih tinggi lagi.
Hwang In Yeop akan mengambil peran sebagai siswa sekolah hukum Gong Chan, yang menjangkau Oh Soo Jae setelah mengalami kejatuhan martabat.
Gong Chan adalah pemuda berhati hangat yang tahu bagaimana memahami orang dan berempati dengan mereka. Gong Chan mulai mengalami perubahan setelah bertemu dengan Oh Soo Jae, yang telah dikeluarkan dari posisinya sebagai profesor terafiliasi untuk sekolah hukum karena insiden yang tidak terduga.
Gong Chan akhirnya membuat Oh Soo Jae yang keras pada dirinya sendiri, menyadari apa itu cinta.