Happy Accidents mengisahkan tentang Ruby Weaver yang merupakan pekerja di New York yang tengah mengeluhkan hidupnya ke psikiater. Rupanya, Ruby selalu gagal dalam percintaannya.
Hingga kemudian, saat bertemu dengan seseorang yang ia rasa tepat, yakni Sam Deed, Ruby baru menyadari bahwa pria tersebut berasal dari tahun 2470.