Michael seringkali bermain judi dan taruhan untuk beberapa pertandingan yang ia ikuti. Bintang bola basket ini dikabarkan bukan orang yang pandai namun sangat aktif dalam bermain judi. Dia juga seirng membuat taruhan mahal bersama teman-temannya dalam bermain golf. Michael mengakui bahwa ia telah kehilangan uang sebesar US$ 165 ribu atau sekitar Rp2,2 miliar di Atlantic City. Tak hanya itu, ia juga pernah kehilangan US$ 1,25 juta atau sekitar Rp17 miliar ketika kalah bermain golf bersama pengusaha Richard Esquinas.
Baca juga: 8 Benda Bekas Seleb Dijual Online, Celana Dalam Michael Jackson Rp13 M