Sebelum perpisahan, Brad Pitt dan Jennifer merayakan Natal terakhirnya di tahun 2005. Tak hanya itu, aktor 56 tahun ini juga menghabiskan liburan tahun baru bersama Jennifer di sebuah pantai di Karibia. Berbagai potret romantis mereka pun tersebar ke internet kala itu dan terlihat Jennifer memeluk erat suaminya.
Malam pergantian tahun 2005 tersebut menjadi tahun baru terakhir yang Brad Pitt lewati bersama Jennifer. Pasalnya, setelah tujuh hari mereka berlibur di pantai, pasangan ini mengumumkan bahwa pernikahan selama lima tahun itu akan bubar. Namun, keromantisan tersebut seolah-olah sebagai tanda bahwa hubungan keduanya akan berakhir.
“Ketika Brad dan Jen makan malam bersama di Malam Tahun Baru, lengan Brad selalu melingkar di lengan Jen sepanjang malam,” ujar seorang sumber.
Tak hanya itu, para pengunjung lain yang melihat mereka berdua pun mengakui malam romantis yang dilalui oleh pasangan Hollywood tersebut. Bahkan, aksi Brad Pitt juga dinilai sangat romantis dan mampu melelehkan hati wanita ketika ia memberikan sesuatu pada istrinya.
“Pada jalan-jalan terakhir di pantai, dia (Brad Pitt) mengambil sebuah kerang untuknya. Itu sangat manis dan romantis,” ujar sumber lain.