Beda usia 15 tahun, The Weeknd dan Angelina Jolie justru ketahuan melakukan kencan di sebuah restoran Italia mewah di Santa Monica, Los Angeles pada 25 September 2021. Setelah kencan, keduanya memasuki mobil yang sama yakni SUV hitam. Bahkan, The Weeknd dikabarkan membawa Jolie untuk mengunjungi rumahnya. Tidak diketahui apakah Jolie bermalam dengan The Weeknd atau tidak.
Namun, kencan The Weeknd dan Angelina Jolie ini bukanlah sekali saja. Keduanya telah kencan pada 30 Juni 2021 di restoran Italia yang sama. Pada 13 Juli 2021, keduanya juga menghadiri konser Mustafa. Namun, tidak diketahui secara pasti apa status hubungan mereka.