Soal asmara, Howard Krein rupanya dicomblangkan oleh mendiang Beau Biden, kakak Ashley Biden. Dari pertemuan itulah, Howard Krein memutuskan untuk berpacaran dengan Ashley Biden pada tahun 2010. Keduanya terpaut usia sebanyak 14 tahun, Howard kelahiran tahun 1967 sedangkan Ashley lahir pada tahun 1981.
Tak perlu waktu lama, Howard Krein menikahi Ashley Biden pada tahun 2012. Janji sehidup semati yang dilakukan kedua sejoli ini dilakukan di Gereja Katolik Roma Brandywine di Greenville, Delaware, tempat Ashley dibaptis.
Melansir Daily Mail, Howard Krein berbeda agama dengan Ashley Biden saat menikah. Ia memeluk agama Yahudi, sedangkan Ashley beragama Katolik. Walau begitu, kehadiran rabi membuat kebaktian antar agama resmi, yang menandakan tradisi Katolik maupun keyakinan Yahudi.
Ikut Kampanye Malah Tuai Kecaman
Melansir Politico, Howard Krein sempat membantu Joe Biden saat musim kampanye pemilu Amerika Serikat. Suami Ashley Biden ini memberikan saran kepada Joe Biden terkait sikapnya terkait pandemi COVID-19 di Amerika Serikat.
Namun kemunculan Howard Krein yang memberikan saran itu menimbulkan spekulasi negatif. Howard Krein dituduh muncul karena konflik kepentingan atau pribadi.